D’où vient l’acide hyaluronique ? Quels sont ses parents et ses cousins ?

D’où vient l’acide hyaluronique ? Quels sont ses parents et ses cousins ?

Les hydrates de carbone (HC) sont des éléments chimiques comportant du carbone (C) de l’hydrogène (H) et de l’oxygène (O) avec un ratio où H est le double de C et O. Ils incluent les sucres, l’amidon, la cellulose et différents autres composants trouvés dans les organismes vivants animaux et végétaux. Les HC dans leur forme de base sont des sucres simples ou monosaccharides à 4, 5, 6 ou 7 atomes de C. Ces sucres simples peuvent se combiner avec d’autres pour former des HC plus complexes. 2 sucres simples forment un disaccharide. La combinaison de 2 à 10 sucres simples forme un oligosaccharide. Au-delà on parle de polysaccharides.

Les sucres

Ils sont solubles dans l’eau.

Les monosaccharides classés selon le nombre d’atome de C : tétrose (4C), pentose (5C), hexose (6C) dont le glucose et le fructose, heptose (7C).

Forme d’un pentose

par ordre le ribose, le desoxyribose

Forme d’un hexose

par ordre le galactose, α-D-Glucose, β-D-Glucose

Alcools sucrés, sucres amines et acides uroniques

Les sucres peuvent être modifiés chimiquement ou dans la nature en composants conservant la forme de base d’un saccharide mais en acquérant des groupements chimiques fonctionnels. Les formes hydrogénées sont alors appelées notamment polyols ou polyalcools tel le sorbitol. L’adjonction d’un groupement aminé NH2 déterminera la formation d’un sucre aminé comme la glucosamine, celle d’un groupement carboxyl COOH en fera un acide uronique.

par ordre le sorbitol, acide glucuronique, glucosamine

Les disaccharides sont formés de 2 simples sucres

par ordre le saccharose ou sucre ordinaire, le lactose, le maltose

Les polysaccharides sont des polymères de sucres simples

Beaucoup de ces polysaccharides, à la différence des sucres, sont insolubles dans l’eau. C’est le cas des fibres utilisées dans les régimes diététiques qui fermentent dans le gros intestin avec les microorganismes. Ces polysaccharides sont largement utilisés en nutrition et en biologie

• L’amidon

C’est la forme de stockage des hydrates de carbone dans le monde végétal. C’est un mélange d’amylose, un polysaccharide linéaire et d’amylopectine, un polymère hautement ramifié. Les deux sont un polymère du α-D glucose. L’amylose forme une suspension colloïdale dans l’eau tandis que l’amylopectine est totalement insoluble.

• l’amylose

• l’amylopectine

structure branchée de l’amylopectine

• Le glycogène

C’est la forme de stockage du glucose dans les organismes animaux qui, s’il ne peut être stocké ou utilisé rapidement, est transformé en graisse.  Le glycogène est un polymère du α D glucose comme pour l’amylopectine mais avec des branches plus nombreuses mais plus courtes. Ce polyoses se transforme facilement en glucose pour fournir l’énergie.

•  La Cellulose

C’est un polymère du β D glucose qui peut former des chaines rigides à l’origine de la structure des végétaux.  Le bois est formé en majorité de cette substance et le coton en est la forme pure. Ce polymère peut être hydrolysé en glucose par des microorganismes habitant le tube digestif des ruminants. La cellulose est le constituent du papier.

• La chitine

C’est un polymère linéaire de l’acetyl glucosamine trouvé notamment chez les arthropodes, les insectes et les crustacées. C’est un équivalent stuctural de la cellulose qui donne (mais avec un groupement acétamide  au lieu de hydroxyl) ainsi la rigidité des carapaces de ces organismes vivants

• Les Glycosaminoglycanes (GAG). Où l’on trouve l’acide hyaluronique.

Les GAG sont trouvées notamment dans le liquide synovial et le cartilage articulaire mais aussi un peu partout comme l’œil, les valves cardiaques ou l’os. Ces GAG sont de longues chaines répétitives de disaccharides sans ramification formés d’un sucre aminé soit de type N acetylgalactosamine soit de type N acetylglucosamine et d’un acide uronique comme le glucuronate.  Les GAG sont chargés négativement et forment des molécules à viscosité élevée que l’on nomme aussi mucopolysaccharides ou MPS. Les plus importantes sont l’acide hyaluronique, le dermatan sulfate, la chondroïtine sulfate, l’héparine et le kératan sulfate.

par ordre chondroitine sulfate   et  héparine

  et l’acide hyaluronique dont la particularité est d’être à l’état libre sans liaison covalente avec aucune protéine et de n’être pas sulfaté.

• Les protéoglycanes

Elles correspondent à une protéine formant un axe sur lequel se branchent par liaisons de covalence de très nombreuses chaines (entre 40 et 100) de glycosaminoglycanes

• Les glycoprotéines

Peu différentes des précédentes, elles correspondent aussi à l’association d’une protéine polypeptidique avec des polysaccharides par liaison de covalence mais ne comportant pas d’acide uronique ou d’esters sulfatés comme cela peut être le cas pour les protéoglycanes. C’est dans cette catégorie que l’on trouve notamment les mucus sécrétés par l’intestin, les bronches et la peau de certains batraciens comme la petite grenouille du haut de l’article.

• Les pectines

C’est le ciment des végétaux tel qu’on le trouve par exemple dans la portion blanche des écorces d’orange. C’est un ester méthylé d’acide galacturonique formé en chaines de 300 à 1000 unités. Le type de méthylation lui donne ses propriétés gélifiantes plus ou moins prononcées utilisées dans la conservation des fruits comme la confiture.